可是，李嘉诚3岁时，祖父就去世了，从此家里的经济条件越来越差，生活越来越困难。父亲几次被迫丢下教鞭，到南洋去做生意，然而都没赚到钱，最后还是回到家乡来教书，艰难地维持着一家人的生活。李嘉诚放学后，常常到码头边去捡煤屑。父亲生了病，也没有钱去医院，还要坚持工作，有时候一边批改学生的作业，一边大口大口地吐血，使小嘉诚深感心痛。抗日战争爆发后，李嘉诚一家人离家逃难，先后在汕头、惠阳、广州等地流浪，经常露宿车站。父母和小嘉诚都不得不到大街上卖香烟、糖果、针线挣点钱，忍饥挨饿过日子，最后一家人逃到香港避难。李云经积劳成疾，终于病倒在床。1943年，还不到40岁的李云经就离开了人世。刚上了几个月中学的李嘉诚从此失学了。
在那兵荒马乱的年月，到处都是失业的人，李家寡母孤儿，就更难找到工作了。母亲设法批发一些塑料花去卖，每天只能赚到几角钱，根本无法养活一家五口。李嘉诚是家中的长子，对母亲非常孝顺，他不能不帮助母亲承担家庭生活的重负，所以到处找事情做。一位茶楼老板看他们可怜，答应收留小嘉诚在茶馆里当烫茶的跑堂。16岁的小嘉诚，从此踏进纷纭复杂的社会，开始了顽强拼搏的人生旅程。
南方人起得早，睡得晚，茶楼天不亮就要开门，到午夜还不能休息。每天"披星戴月上班去，万家灯火回家来"，要工作十几个小时，对一个未成年的少年来说，这实在是太难熬了。小嘉诚也抱怨过自己的"命"不好，甚至希望哪天日本鬼子的枪走火，把他打死算了！但是他想到母亲和弟妹，感到自己有责任为家庭分忧，就是再困难也得拼下去。有一次，因为太疲倦了，他一不小心把一壶开水洒在地上，溅湿了客人的衣裤。当时他很紧张，等待着客人的巴掌、老板的训斥，可是那位客人反而为他开脱，不准老板开除他。这件事给李嘉诚的印象很深，几十年以后，当他成为香港有名的大富豪后，还感慨地说；"如果能找到那位客人，我一定要让他安度晚年。"他还说："这也是一次教训，谁叫自己不谨慎？父亲曾多次告诫我，要作男子汉，就要’失意不能灰心，得意不能忘形’。顶天立地的男子汉，第一是要能吃苦，第二是要会吃苦。"
李嘉诚在茶楼里一泡两年。他对这段生活从来没后悔过。他说，茶楼是三教九流聚会的地方，各种各样的人，各种各样的事，都能看到听到。久而久之，就使他练出了一种眼光，一个人是从事什么职业的，他的性格特征、生活习惯、为人处事，一见面就能猜出个八九不离十，也知道了该怎样与这样的人相处。他读书不多，但是学会了利用环境观察别人，这也算是社会心理学吧！这时练出的本领，对他生的事业都起到了很大的作用。
贫困的生活使李嘉诚过早地成熟了。
来往茶楼的客人里，最让李嘉诚羡慕的是实业家。他发奋向上的欲望越来越强烈，发誓也要做一个实业家。可是，像他这样没有后台、没有本钱的人，该怎样才能投身实业呢？李嘉诚17岁那年，大胆地迈出了新的一步。他找到一份为塑胶厂当推销员的工作，便辞掉了茶楼里的活。
推销员，被很多人称作"成为富豪的必由之路"，但也被认为是"天下最复杂的职业"！做推销员要有特殊的本领。首先是要能跑，这一点，李嘉诚不在乎，在茶楼里跑堂，他能连续12小时不落座，也不感到腰酸腿痛。为了节省路费，他上下班从不乘车，十来里路，总是走来走去；出外联系业务，一个上午，能在香港大街上打个来回！做推销员的另一件本事是脸皮厚，能磨会缠，使客户不得不买自己的商品。不过李嘉诚从不愿意死皮赖脸地缠人家，他总是事前想好几套方案，使人家自然而然地接受他的商品。有一次他推销一种塑料洒水器，走了几家办公室都没有人要，他灵机一动，对办公室的人说，洒水器可能出了点问题，想借人家的水管试一下，于是乘机在办公室里表演起洒水来，结果引起了人们的兴趣，一次就卖掉了十几个。有人认为，推销员一定要能说会道，李嘉诚却不以为然。他不喜欢高谈阔论，讲话也是不快不慢，没有那种所谓外交家的口才。但是他非常注意市场和消费者使用这类商品的情况，别人不需要或者已经有了的东西，你去推销当然是白费劲！当时他把香港划分成很多区域，把每个区域的居民生活情况和市场情况都记下来，这样就知道什么产品该到什么地方去推销。短短一年以后，李嘉诚推销商品的数量超过了厂里那些老推销员。
由于李嘉诚推销有术，别人做不成的生意他能做成，他所在的那家塑胶厂的效益也就越来越好。生产同类产品的厂家，发现竞争胜负的关键竟在这小小的推销员身上，便想花大代价把李嘉诚挖过去。李嘉诚的老板得到消息，惟恐李嘉诚真的成了别人手中的工具，于是抢先下手，把李嘉诚提拔为业务经理，并破例给了李嘉诚20％的红股。李嘉诚通过报刊了解国外市场的变化，通过茶馆和娱乐场所掌握本地的行情，心中有数，指挥有方，他手下的推销员都能根据他的指导完成任务。而李嘉诚也因此熟悉了塑胶行业生产经营的全过程，并且开阔了视野，增加了交往，提高了管理能力。正如他自己所说，"吃透了这一方云雨"。
3年以后，正当厂里准备重用李嘉诚的时候，他却坚决地辞职了。
20岁的李嘉诚认为自己已看清了形势，做好了准备，他要放手大干一番了。
白手起家的李嘉诚，用自己几年来积蓄的7000港元，又向朋友借了些钱，在维多利亚港附近的一条小溪旁，租下了一间灰暗的小厂房，买下了一台老掉牙的压塑机，办起了"长江塑胶厂"。有人开玩笑说，这个厂只有这块招牌是新的，别的全是旧货！但是李嘉诚不这样想，他选择"长江"作厂名，是有深刻用意的。他说："如果你不广泛吸纳细小的支流，就不能成为大河。一个干实业的人，就必须有广阔的胸襟与别人一起工作！"充分显示出一个实业家的眼界。厂子刚创办，缺乏资金，更缺乏人才，采购、设计、生产、推销，都得李嘉诚亲自过问。每天一大早，他出门去联系业务，这时他是采购员兼推销员；到他回厂后，厂里一天的生产才能开始，这时他是师傅、老板；晚上搞设计，以便工人们第二天能照图施工，他又成了工程师……那时他几乎每天都要工作16个小时！
年轻的李嘉诚就像别的创业老板一样，希望事业发达，他急于扩大再生产，缺少资金，就向朋友去借。但是他也碰到了所有初涉市场的企业家惯常碰上的问题：产品出现积压，资金周转不灵。他没有阔亲戚、富朋友，人家借给他的钱，都是准备自己办事用的，所以一定要如期归还。可是李嘉诚借来的钱已经变成了产品，而产品还没能变成钱，他拿不出钱还人家，一度面临破产的危机。据说他有一天晚上围着工厂转了大半夜，几次向河边走去，但终于又走了回来。他没有自杀，第二天，他又找来一个经销商，希望这个人能支持他渡过难关。可是那个经销商边看边摇头，围着厂子转了一圈，在河边撒了一泡尿，走了。
朋友们都劝李嘉诚，算了，干脆把厂子卖掉，还了债，自己到别人的厂里去做工。凭他的能力，一定能得到老板的赏识，待遇不会差的。
李嘉诚不愿意这样做。
只有在困境中不屈服的人，才有成功的可能。
他冷静地总结自己失败的原因，主要是操之过急，生产与销售配合得不好。他果断地收缩生产，把得力的工人派出去搞推销。他自己也背着产品跑遍了香港，拜访了上百个代理商。长江厂的产品毕竟质量好，很快就得到了几个代理商的支持，他们预付了一笔定金给李嘉诚，使他终于渡过了这个难关。
李嘉诚又发现，各大商店几乎都没有塑胶花卖。香港人是喜欢摆设的，应该会欢迎逼真、漂亮又便宜的塑胶花；而塑胶花的生产技术要求并不高。他毅然决定，大量生产各种各样的塑胶花。果然，塑胶花很快进入了千家万户，也为李嘉诚带来了可观的收入。
长江塑胶厂的兴旺，不久就引起了同行的嫉妒。有人专门跑来拍了长江厂那间破厂房的照片，登在报纸上，宣传说，长江厂就是这么个破烂样，怎么可能生产出好东西来呢？然而那帮人却没想到，这反而使长江塑胶厂引起了人们的关注。不少本来并不经销长江厂产品的代理商，跑来考察过以后，都认为这个小厂厂房虽旧，但组织得力，生产合乎规范，产品质量信得过，可以同他们做生意。结果长江厂的订货单大大增加。更让李嘉诚惊喜的是，有一些外国商人也跑来了。李嘉诚从这些商人口中，得到了一个黄金般的信息，就是欧洲人最喜欢塑胶花。苏联人扫墓不用纸花，而用塑胶花，表示生命虽已结束，但留下的思想、品质、精神是长青的；北欧人则喜欢用塑胶花装饰庭院、房间；美洲人连汽车上和工作场所也会挂一些塑胶花。于是从50年代中期开始，李嘉诚大量生产塑胶花，销往欧美市场。工厂的年利润也猛升到上千万港币。
古人说"三十而立"，30岁的李嘉诚，已经成了老少皆知的"塑胶花大王"。他从一个茶楼跑堂成为千万富翁，只不过用了10年多的时间。长江塑胶厂的牌子换成了长江实业有限公司，昔日的破厂房也变成了窗明几净的高大厂房，工人们都穿上了制服。
正在塑胶花畅销全球的大好局面下，李嘉诚却敏锐地意识到，由于塑胶行业高利润的吸引，越来越多的人拥人塑胶行业，这就势必导致激烈的竞争，"好日子很快会过去"，于是，他开始寻找下一个机会了。
这一次他找到的是房地产业。
香港本来就是弹丸之地，自50年代末期经济开始复苏，世界各国冒险家、投机家纷纷拥入香港，由于经济和人口的迅速增长，土地资源很快出现了短缺的苗头，所以地价一直处于上升状态。李嘉诚和夫人经过反复商讨之后，果断地决定转向房地产业。幸运的是，这时，恰好有一个经销塑胶产品的美国财团，为了得到充足的货源，愿意以300万港元的高价买下长江塑胶厂。李嘉诚在心里盘算，他的厂子最多只值100万港元，就是再经营三五年，也不一定能赚到200万港元，于是毅然卖掉了塑胶厂，用这笔资本开始买进房地产。几年之中，房价果然暴涨，先走一步的李嘉诚一下子从千万富翁跨入了亿万富翁的行列！
60年代中期，内地发生了"文化大革命"的动乱，闹得香港也人心惶惶，整个社会乱成一片。很多富翁纷纷逃离香港，争着廉价抛售产业。李嘉诚正在建筑中的楼房也被迫停工，因为那时就是建成了也没人会买。如果按照当时的房地产价格来算，李嘉诚简直可说是全军覆没了！
处在惊涛骇浪中的李嘉诚，临危不乱，沉着应变。他仔细分析局势，不相信香港会就此垮掉，他认定动乱是暂时的，中国肯定很快就会恢复稳定，香港还将进一步繁荣发展，而房地产的价格必然会回升。因此，在别人大量抛售房地产的同时，李嘉诚却反其道而行之，将自己所有的资金用来大量收购房地产。朋友们知道后，都为他担心，纷纷劝他不要做傻事。李嘉诚毫不动摇，他说："我看准了不会亏本才敢买，男子汉大丈夫还怕风险？怕就别干实业这一行！"
李嘉诚又一次成功了。70年代初，香港的房地产价格开始回升，李嘉诚从中获得了200％的高利润！到1976年，李嘉诚公司的净产值达到5个多亿，成为香港最大的华资房地产实业。
对亿万富翁李嘉诚来说，单纯追求财富已经没有什么意义了。现在，他把已经垄断香港经济几十年的英国资本集团，作为自己的竞争对手，决心同他们一争高下。当时，尽管长江实业有限公司开始向多元化和综合化发展，要同拥有众多产业的英资企业集团相比，实力仍然相差太远。但是，李嘉诚这条"小蛇"，却已经雄心勃勃地准备去吞食那些"大象"！
70年代末，李嘉诚预见到旅游业将成为热门行业，一流的宾馆将会有很高的出租率，于是拿定主意，以迅雷不及掩耳之势，收买了拥有美国资本的永高有限公司的56％的股权，随后又收买了其他股东的股权。永高公司的主要产业是位于香港中区的有800个房间的希尔顿大饭店。李嘉诚接收饭店之后，正赶上香港旅游业有史以来的黄金时代，果然大赚一笔，为他下一步与英资集团竞争创造了条件。
1977年，香港地铁要在中区闹市的中环站和金钟站举行兴建投标，这是香港最繁华的地段，也是世界上最值钱的地皮之一，每平方米标价高达10万港元，总价估计在2.44亿港元，被称为"地王"。英国、日本、法国、美国和香港等地共309家公司前来参加竞争。李嘉诚胸有成竹，提出了最佳方案，一举战胜所有对手而中标。一时新闻界热炒李嘉诚，说这是"华资地产凌驾英资的先声"，是"华资地产崛起的新纪元"！李嘉诚也因此获得了可贵的信誉。第二年，李嘉诚中标所建的环球大厦和海富中心先后建成拍卖，都是在一天之内就售完，而且价格打破了香港房地产的历史纪录，为李嘉诚赚得了数亿港元的财富。紧接着，李嘉诚又设法买下了一家老牌英资水泥厂和英国和记洋行经营的黄埔造船厂，古老的英资商行终于有一家成了华资集团大旗下的"臣民"，这桩经济界的奇迹，又一次成为香港的爆炸性新闻。
时势造英雄，在香港富豪的"龙虎斗"中，李嘉诚以独特的经营方针和策略，把握时机的准确和果断，超凡的毅力和信念，步步为营，节节高升，最终登上了香港首席大富豪的宝座，成为称雄香港的"超人"！1992年，美国的《福布斯》世界富豪排名，李嘉诚以38亿美元的个人财产列世界第35位，成为全球华人中的首富！
1977年国庆节，李嘉诚作为香港知名人士走上天安门城楼，参加了国庆观礼。后来又担任了全国人大常委会常委。他多次捐款支援国家建设，特别是捐款5亿多元创建汕头大学。他说，他的父亲是教师，岳父也热心教育事业，但更重要的是，一个国家要想富强起来，首先就要振兴教育！"办汕头大学，是我作为一个中国人应尽的责任！"邓小平同志知道后，感慨地说，在当代华侨教育家中，"福建有个陈嘉庚，广东有个李嘉诚！"
